En relación con la figura de Cairasco de Figueroa, además de algunas referencias críticas, en 2005 preparó la edición de la Comedia del Recibimiento, y en 2007 comisarió la exposición Bartolomé Cairasco de Figueroa: contexto y sentido, para conmemorar el Día de las Letras Canarias, en la que por primera vez se pudieron contemplar, reunidos en un mismo espacio, documentos y textos relacionados con el autor canario, que hoy se encuentran dispersos en más de media docena de instituciones de dentro y de fuera del Archipiélago.
Para Guerra “Cairasco era un renacentista de la gran segunda generación (la que creó una nueva cultura desde las cenizas de la clásica), en el que, sin embargo, podemos escuchar ciertos pensamientos de un humanista algo estrafalario, bastante disidente, a pesar de que su conocimiento de los centros culturales del continente europeo era amplísimo, por sus estadías en Portugal, España y, al parecer, en Italia, y por sus viajes imaginarios a través de la literatura y las ideas de la cultura mediterránea. Sin embargo, su forma de decirnos el Mundo no es, ni mucho menos, la habitual de sus coetáneos, al menos los de la Corte de Madrid. Ello se ve especialmente en el modo como nos devuelve temas y formas de moda en su tiempo, y cómo se apropió de ello para fundar una nueva literatura con las mismas herramientas que usaron sus contemporáneos”.
El libro de Anroart Ediciones está editado en la colección Puerto Escondido que coordinan Antonio Becerra y Bruno Pérez, que hasta la fecha ha lanzado otros tres títulos, y prepara otros dos, Documentos para una teoría de la literatura canaria y África: materia para definir la literatura canaria. En unas setenta páginas Oswaldo Guerra aborda la figura de Figueroa, -“indiscutible rueda motriz de toda una tradición literaria-“, señala el profesor de la ULPGC. Según Guerra, “Cairasco tuvo su propia voz y ahí está su obra para corroborarlo. Resultaría triste que nos acercáramos a su legado para justificar su valía sólo por lo que de cercano tiene con respecto a las corrientes de su tiempo, en las que ya se insertaba con naturalidad, por lo que todo esfuerzo en ese sentido resulta irrelevante, en la medida en que se vería envuelto en una suerte de autismo crítico incapaz de dilucidar nada que no esté dentro del disfraz de prestigio del discurso estrictamente metaliterario”.
Desde 1991 Oswaldo Guerra combina las tareas docentes con la creación poética, la investigación y la divulgación de la literatura canaria. Como poeta ha publicado Teoría del Paisaje (1991), De una tierra extraña (1993), De camino a la casa (2000) y Montaña de Tauro (2004). Como ensayista destacan las monografías La obra poética de Carlos Pinto Grote (Ensayo de interpretación) (1999), Un modo de pertenecer al mundo. Estudios sobre Tomás Morales (2002) o Senderos de lectura (2002), entre otras. En 2006 preparó la edición crítica de Las Rosas de Hércules, de Tomás Morales. Ha participado también en amplios proyectos editoriales de carácter educativo, como Textos canarios para la escuela, libro colectivo publicado por el Gobierno de Canarias en 2001, y la serie Lengua y Literatura de la editorial Anaya (cuatro tomos, 2000-2004), en la que se incluye una significativa secuencia de la literatura hispánica para estudiantes de Secundaria.