Aunque la licencia concedida era para cinco años, debió de regresar a Las Palmas hacia 1557; obtiene prórroga de la anterior licencia en 1558 y viaja de nuevo a la Península; aunque, a los pocos meses, se le conmina con suspenderle la licencia si no se ordenaba inmediatamente. En 1559, pues, se ordena en Agaete (Gran Canaria), detalle que el propio poeta refiere en su obra Templo Militante. Se le revoca la licencia aludida, por no haber aportado los certificados que se le exigían. Obtiene nuevo permiso para trasladarse a Castilla en 1560, y ya no regresa hasta poco antes del verano de 1569, año en que consta se hallaba en el desempeño de su cargo. Desde 1572 figura como secretario del Cabildo catedralicio. Entre 1580 y 1600 mantiene, en el jardín de su casa de la calle de San Francisco, un notable cenáculo cultural consagrado al Apolo Délfico (vid. TERTULIA). En 1593 es nombrado contador mayor del citado Cabildo. En 1595 toma parte en la defensa de la ciudad de Las Palmas de Gran Canaria ante el ataque del corsario Drake, defensa en la que también intervendría su hermano Constantín. Y en 1599 sirvió como parlamentario en la invasión de Van der Doez. En 1605 recibido como prior y solicita sin éxito el cargo de cronista real. Elogiado por Cervantes, a Cairasco se le debe la introducción del verso esdrújulo en la poesía castellana. Entre sus obras teatrales figuran Entremés para una farsa (1558), que, al parecer, el propio autor destruyera, cuando fue reconvenido por el Santo Oficio, y varias comedias alegóricas, compuestas para diversas celebraciones religiosas (Tragedia y martirio de Santa Caterina de Alejandría, Comedia del Alma o Tragedia de Santa Susana) o para el recibimiento de los obispos de la Diócesis (1576, para el obispo Vela; 1582, para el obispo Rueda; 1588, para el obispo Suárez de Figueroa; 1597, para el obispo Martínez Ceniceros). Entre sus composiciones poéticas: Esdrujúlea, colección de poesías celebratorias de diversos personajes y sucesos notables; cartas y epístolas en verso; romances, sonetos y octavas. Escribió también cuentos e historietas a la manera italiana de los relatos galantes (El sueño de la viuda o En las secretas ondas de Neptuno). Su obra fundamental es Templo Militante, compuesta por más de quince mil octavas y otros metros y divida en cuatro partes que se publicaron, respectivamente, en 1602, 1603, 1609 y 1614. También tradujo del italiano Goffredo Famoso o Jerusalem Libertada, de Torcuato Tasso.